Az opera az, amikor egy fickót hátba szúrnak, és az nem vérzik, hanem énekel. (Ed Gardner)

Churchill 80 éves lett, egy 30 év körüli újságíró kereste fel, hogy lefényképezze:
- Sir Winston, remélem, a 90. születésnapján is lefényképezhetem önt.
- Churchill válasza:
- Miért ne? Maga egész jó bőrben van.


Táviratváltás G. B. Shaw, a XX. század legnagyobb angol drámaírója és Churchill, a XX. század legnagyobb angol politikusa között. Bernard Shaw meghívója Churchillnek:
"Van szerencsém meghívni a miniszterelnök urat Pygmalion című darabom bemutatójára. Jöjjön el és hozza el egy barátját
is, ha van. Bernard Shaw"
Churchill válasza Bernard Shaw-nak:
"Köszönöm a jeles író megtisztelő meghívását. Sajnos nem tudok elmenni az első előadásra. Elmegyek a másodikra, ha lesz. Winston Churchill"


Montgomery tábornokot ünnepelték, amiért Észak-Afrikában legyőzteRommelt a II. világháború egyik nagy csatájában.
Montgomery beszéde:
"Én nem dohányzom, nem iszom, teljesítem a kötelességemet és hős vagyok."
Churchill meghallotta a beszédet és így vágott vissza:
"Én dohányzom, iszom, kötelességszegő vagyok és én vagyok az ő főnöke."


Az angol parlamentben történt. Churchill egyik beszéde közben az ellenzék egyik női képviselője szót kért. Mindenki
tudta, hogy Churchill nem szereti, ha félbeszakítják a beszédét. De a képviselőnő megkapta a szót, és hangosan így
szólt:
- Miniszter úr, ha ön volna a férjem, mérget tennék a kávéjába!
Churchill nagy nyugalommal levette a szemüvegét, és a várakozásteljes csendben így felelt:
- És ha én az ön férje volnék, meg is innám azt a kávét.


Megint az angol parlament. Egy képviselőnő azt mondja Churchillnek:
- Uram, ön részeg.
Ő pedig így felel:
- Asszonyom, ön rút. Holnapra én józan leszek.